杨德昌自幼于台北长大。1965年毕业于台北建国中学,在建中时期画出二战题材的漫画。漫画成为他往后电影创作里的重要工具,尤其在电影分镜叙事上。后在国立交通大学攻读控制工程学士学位后,于1974年赴美国佛罗里达大学获得电机工程硕士学位。获得电机工程硕士学位后,杨德昌短暂就读于南加州大学电影艺术学院,但最终认为电影领域并不适合自己,因为他觉该学院的教学方法过于商业化和主流化。随后,他申请并被哈佛大学建筑学院录取,但最后决定不入学。之后,他前往西雅图华盛顿大学从事微型计算机器与国防软件设计,并在那里工作了7年。
杨德昌是第一代从小看电影长大的中国人。六岁之前,杨德昌对看电影有很大的恐惧,直到看了 《Escape from Fort Bravo》,突然治愈了他,通过这部电影,他经历了一个变革性的时刻。当他19岁时,第一次看了费里尼的《八部半》,直到第四次观看,他才突然明白并立刻被迷住。这是他第一次意识到电影的巨大力量。
有两波电影运动对他产生了深远的影响,1960年代的日本电影和1970年代的德国新浪潮。除此之外,维尔纳·赫尔佐格的一系列电影对他影响最深远。那时他已经放弃了成为电影制片人的愿望,但赫尔佐格重新点燃了他的热情。如果让他选最喜欢的一部电影的话,他会选赫尔佐格的《Aguirre, the Wrath of God》,这是他看到的第一部赫尔佐格作品。赫尔佐格视觉语言的简单直接在他的灵魂深处产生了共鸣,使他的呼吸和心跳恢复了活力。尤其是赫尔佐格的独立和毅力,让他相信一部电影可以通过一个人的决心来完成。
赫尔佐格19岁开始拍第一部电影,在30岁前拍完的《Aguirre, the Wrath of God》,已经是他的第11部作品,也正是这部作品让他获得国际知名度,这部作品有着充满活力的世界观,鼓励电影人开拓自己的视野,跳脱电影学院教导的内容。如果放到今天来看,没有5000万的预算,估计没人敢拍这部电影,但杨德昌知道这部电影的总预算只有36万,且只有一个7-8人的团队,赫尔佐格的独立和毅力给了杨德昌勇气,开启了他的电影生涯。
赫尔佐格和杨德昌在1990年代相识,赫尔佐格知道杨德昌曾是工程师,上过电影学院但中途放弃了。相识后,赫尔佐格经常鼓励杨德昌,不要因为打不进主流好莱坞而难过,要忠于你的身份、你的文化、你的语言,你一定能拍出好电影,被全世界看到。